Polycyclic Guanidine Alkaloids from Poecilosclerida Marine Sponges
Abstract
:1. Introduction
2. Structural Diversity
2.1. TGA Structures
2.2. TGA Classification
2.3. Analytical Tools for TGA Structural Analysis
2.3.1. NMR Spectroscopy
Crambescidin Case: Ptilomycalin A (1)
Batzelladine Case: Batzelladine F (31)
2.3.2. Mass Spectrometry
3. Biological Activities
3.1. Antiviral Activities
3.2. Antimicrobial Activities
3.3. Antitumoral Activities
4. Conclusions
Supplementary Files
Supplementary File 1Acknowledgments
Author Contributions
Conflicts of Interest
Abbreviations
A.m. | Antimicrobial activity |
A.v. | Antiviral activity |
A.t. | Antitumor activity |
COSY | Correlation Spectroscopy |
EC50 | half maximal Effective Concentration |
GA | Guanidine Alkaloids |
GI50 | half maximal Growth Inhibition |
gp120 | glycoprotein 120 |
HBV | Human hepatitis B virus |
HIV-1 | Human Immunodeficiency Virus 1 |
HSV-1 | Herpes simplex Virus 1 |
IC50 | half maximal Inhibitory Concentration |
LC50 | half maximal Lethal Concentration |
MIC | Minimum Inhibitory Concentration |
MS | Mass Spectrometry |
NMR | Nuclear Magnetic Resonance |
n.t. | Not tested |
PBMC | Peripheral Blood Mononuclear Cells |
SM | Secondary Metabolites |
TC50 | half maximal Toxic Concentration |
TGA | Triazaacenaphthylene Guanidine Alkaloids |
TGI | Total Growth Inhibition concentration |
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ptilomycalin D (17) | Monanchora dianchora | Madagascar, Indian Ocean | 2007 | 1 | n.t. | No | [60] |
monanchocidin A (18) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2010 | 1 | At | No | [61] |
monanchocidin B (19) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2011 | 1 | At | No | [62] |
monanchocidin C (20) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2011 | 1 | At | No | [62] |
monanchocidin D (21) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2011 | 1 | At | No | [62] |
monanchocidin E (22) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2011 | 1 | At | No | [62] |
monanchomycalin A (23) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2012 | 1 | At | No | [63] |
monanchomycalin B (24) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2012 | 1 | n.t. | No | [63] |
monanchomycalin C (25) | Monanchora pulchra | Urup Island, North Pacific Ocean | 2013 | 1 | n.t. | No | [64] |
Metabolites | Species | Sampling Site | Discovery Year | Guanidine Moiety | Biological Activities | Synthesis Described | Ref. |
---|---|---|---|---|---|---|---|
batzelladine A (26) | Batzella sp. | Bahamas, North Atlantic Ocean | 1996 | 3 | Am, Av | Yes | [32,46,66] |
batzelladine B (27) | Batzella sp. | Bahamas, North Atlantic Ocean | 1996 | 3 | Av | No | [66] |
batzelladine C (28) | Batzella sp. | Bahamas, North Atlantic Ocean | 1996 | 2 | Av, Am, At | No | [66,73] |
batzelladine D (29) | Batzella sp. | Bahamas, North Atlantic Ocean | 1996 | 2 | Av, Am | Yes | [37,40,46,47,66] |
batzelladine E (30) | Batzella sp. | Bahamas, North Atlantic Ocean | 1996 | 2 | n.t. | Yes | [35,66] |
batzelladine F (31) | Batzella sp. | Jamaica, North Atlantic Ocean | 1997 | 2 | Am | Yes | [30,39,42,67] |
batzelladine G (32) | Batzella sp. | Jamaica, North Atlantic Ocean | 1997 | 2 | Av | No | [67] |
batzelladine H (33) | Batzella sp. | Jamaica, North Atlantic Ocean | 1997 | 2 | Av | No | [67] |
batzelladine I (34) | Batzella sp. | Jamaica, North Atlantic Ocean | 1997 | 2 | Av | No | [67] |
dehydrobatzelladine C (35) | Monanchora arbuscula | Belize, North Atlantic Ocean | 2000 | 2 | Av, Am, At | Yes | [43,53,73] |
batzelladine J (36) | Monanchora unguifera | Panama, North Atlantic Ocean | 2005 | 3 | n.t. | No | [59] |
batzelladine K (37) | Monanchora unguifera | Jamaica, North Atlantic Ocean | 2007 | 1 | n.t. | No | [73] |
batzelladine L (38) | Monanchora unguifera | Jamaica, North Atlantic Ocean | 2007 | 2 | Av, Am, At | No | [73] |
batzelladine M (39) | Monanchora unguifera | Jamaica, North Atlantic Ocean | 2007 | 2 | Av, Am, At | No | [73] |
batzelladine N (40) | Monanchora unguifera | Jamaica, North Atlantic Ocean | 2007 | 2 | Av, At | No | [73] |
clathriadic acid (41) | Clathria calla | Martinique, North Atlantic Ocean | 2009 | 1 | Am | No | [68] |
merobatzelladine A (42) | Monanchora sp. | Amami-Oshima Island, North Pacific Ocean | 2009 | 1 | Am | No | [50,69] |
merobatzelladine B (43) | Monanchora sp. | Amami-Oshima Island, North Pacific Ocean | 2009 | 1 | Am | Yes | [69] |
norbatzelladine A (44) | Monanchora arbuscula | Guadeloupe Island, North Atlantic Ocean | 2009 | 3 | Am, At | No | [68] |
norbatzelladine L (45) | Clathria calla | Martinique, North Atlantic Ocean | 2009 | 2 | Am, At | No | [68] |
dinorbatzelladine A (46) | Monanchora arbuscula | Guadeloupe island, North Atlantic Ocean | 2009 | 3 | Am, At | No | [68] |
dinorbatzelladine B (47) | Monanchora arbuscula | Guadeloupe island, North Atlantic Ocean | 2009 | 3 | n.t. | No | [68] |
dinordehydrobatzelladine B (48) | Monanchora arbuscula | Guadeloupe island, North Atlantic Ocean | 2009 | 3 | Am, At | No | [68] |
dihomodehydrobatzelladine C (49) | Monanchora arbuscula | Guadeloupe island, North Atlantic Ocean | 2009 | 2 | Am, At | No | [68] |
batzellamide A (50) | Monanchora arbuscula | Rio de Janeiro state, South Atlantic Ocean | 2015 | 2 | n.t. | No | [70] |
hemibatzelladine J (51) | Monanchora arbuscula | Rio de Janeiro state, South Atlantic Ocean | 2015 | 2 | n.t. | No | [70] |
Δ19-hemibatzelladine J (52) | Monanchora arbuscula | Rio de Janeiro state, South Atlantic Ocean | 2015 | 2 | n.t. | No | [70] |
Δ200-hemibatzelladine J (53) | Monanchora arbuscula | Rio de Janeiro state, South Atlantic Ocean | 2015 | 2 | n.t. | No | [70] |
No | Class 1 | Class 2 | Class 3 | Class 4 | Ref. |
---|---|---|---|---|---|
1 | +1 or more guanidine moiety | [70] | |||
Sponges * | Batzella Crambe Pseudaxinella (Ptilocaulis) | Clathria Crambe Hemimycale Monanchora Neofolitispa Ptilocaulis | Batzella Monanchora | Acanthella Arenochalina Batzella Biemna Clathria Monanchora Ptilocaulis | - |
2 | n = 1 or 3 | - | |||
Sponges * | Batzella Crambe Pseudaxinella (Ptilocaulis) | Batzella Clathria Monanchora | Crambe Hemimycale Monanchora Neofolitispa Ptilocaulis | Acanthella Arenochalina Batzella Biemna Clathria Monanchora Ptilocaulis | - |
Atom Number | Crambescidin-Like GA Signals | Batzelladine-Like GA Signals |
---|---|---|
Ha * | dd from 2.8 to 2.5 ppm | m from 2.8 to 2.5 ppm |
Hb * | m from 4.6 to 3.9 ppm | m from 4.6 to 3.9 ppm |
Hc * | dt toward 4.3 ppm | m toward 4.3 ppm |
Hd * | d from 3.5 to 2.9 ppm | dd from 3.5 to 2.9 ppm |
H4 * et H5 * double bond | 2 m toward 5.5 ppm | No signal |
Metabolites | m/z ([M + H]+ Unless Specified) and Δppm Found | Ref. |
---|---|---|
ptilomycalin A (1) | 977.7915 (1.0 mmu) for the bis(trifluoroacetyl) derivative | [51] |
crambescidin 800 (2) | 801.6205 (1.3 mmu) | [55] |
crambescidin 816 (3) | 817.6151 (1.6 mmu) | [55] |
crambescidin 830 (4) | 831.6300 (2.3 mmu) | [55] |
crambescidin 844 (5) | 845.6471 (0.9 mmu) | [55] |
13, 14, 15 -isocrambescidine 800 (6) | 927.6521 (1.3 mmu) for the acetylated compound | [52] |
crambidine (7) | 967.6415 (6.8 mmu) for the acetylated compound | [52] |
neofolitispate 1 (8) | 686 (no HRMS data) | [57] |
neofolitispate 2 (9) | 672 (no HRMS data) | [57] |
neofolitispate 3 (10) | 658 (no HRMS data) | [57] |
crambescidin 359 (11) | 359.2567 (0.6 mmu) | [53] |
crambescidin 431 (12) | 431.2780 (0.4 mmu) | [53] |
crambescidin 826 (13) | 827.6389 (1.5 mmu) | [54] |
crambescidin acid (14) | 404.2541 (2.2 mmu) | [58] |
crambescidic acid (15) | 658.4781 (1.4 mmu) | [59] |
16β-hydroxycrambescidin 359 (16) | 376.2617 (1.7 mmu) | [73] |
ptilomycalin D (17) | 627.4994 * | [60] |
monanchocidin (A) (18) | 859.6267 (3.0 mmu) | [61] |
monanchocidin B (19) | 831.5978 (3.4 mmu) | [62] |
monanchocidin C (20) | 845.6150 (4.0 mmu) | [62] |
monanchocidin D (21) | 831.5920 (3.4 mmu) | [62] |
monanchocidin E (22) | 845.6120 (1.0 mmu) | [62] |
monanchomycalin A (23) | 813.6574 (0.2 mmu) | [63] |
monanchomycalin B (24) | 785.6259 (0.4 mmu) | [63] |
monanchomycalin C (25) | 813.6578 (0.3 mmu) and [M + 2H]2+ 407.3336 (0.7 mmu) | [64] |
batzelladine A (26) | 768.5839 (2.4 mmu) | [66] |
batzelladine B (27) | 738.5356 (3.8 mmu) | [66] |
batzelladine C (28) | 489.3903 (1.4 mmu) | [66] |
batzelladine D (29) | 463.3740 ** | [66] |
batzelladine E (30) | 487.3728 (3.2 mmu) | [66] |
batzelladine F (31) | 624.5096 (0.6 mmu) | [67] |
batzelladine G (32) | 668,5353 (1.3 mmu) | [67] |
batzelladine H (33) | 609.4488 (0.4 mmu) | [67] |
batzelladine I (34) | [67] | |
dehydrobatzelladine C (35) | 487.3711 (4.9 mmu) | [53] |
batzelladine J (36) | 750.5361 (3.3 mmu) | [59] |
batzelladine K (37) | 250.2322 (3.9 mmu) | [73] |
batzelladine L (38) | 653.5458 (2.4 mmu) and [M + 2H]2+ 327.2798 (1.8 mmu) | [73] |
batzelladine M (39) | [M + 2H]2+ 298.2399 (1.0 mmu) | [73] |
batzelladine N (40) | [M + 2H]2+ 312.2546 (1.0 mmu) | [73] |
clathriadic acid (41) | 318.2173 (1.0 mmu) | [68] |
merobatzelladine A (42) | 360.3444 (6.6 mmu) | [69] |
merobatzelladine B (43) | 306.2909 (7.0 mmu) | [69] |
norbatzelladine A (44) | 754.5705 (0.7 mmu) | [68] |
norbatzelladine L (45) | 639.5327 (0.3 mmu) | [68] |
dinorbatzelladine A (46) | 740.5547 (0.9 mmu) | [68] |
dinorbatzelladine B (47) | 710.5074 (1.2 mmu) | [68] |
dinordehydrobatzelladine B (48) | 708.4919 (1.0 mmu) | [68] |
dihomodehydrobatzelladine C (49) | 515.4064 (1.3 mmu) | [68] |
batzellamide A (50) | 541.3878 (1.2 mmu) | [70] |
hemibatzelladine J (51) | 449.3238 (0.2 mmu) | [70] |
Δ19-hemibatzelladine J (52) | 447.3092 (0.8 mmu) | [70] |
Δ200-hemibatzelladine J (53) | [70] |
m/z Fragment | m/z Fragment Loss | Fragment | Ref. |
---|---|---|---|
358 (or 359) | Crambescidin core | [53,54,55,59] | |
322 or 336 or 350 | Batzelladine core + n = 6, 7 or 8 carbon side chain | [53,66,67,68,73] | |
114 | 113 | [53,59,66] | |
101 | [61,62] | ||
Intense 18 | 17 | Carboxylic acid | - |
Intense 48 | 47 |
EC50 (µM Unless Specified) | HIV-1 | HSV-1 | HBV | Ref. | ||
---|---|---|---|---|---|---|
Human PBMC | Envelope-Mediated Fusion | gp120 Binding to CD4 | ||||
ptilomycalin A (1) | 0.011 | n.t. | n.t. | 0.25 * | n.t. | [51] |
crambescidin 800 (2) | 0.04 | 1–3 | n.t. | 1.25 µg/well a | n.t. | [54,55,73] |
crambescidin 816 (3) | n.t. | n.t. | n.t. | 1.25 µg/well a | n.t. | [55] |
crambescidin 844 (5) | n.t. | n.t. | n.t. | 1.25 µg/well a | n.t. | [55] |
13,14,15-isocrambescidin 800 (6) | n.t. | n.t. | n.t. | NA | n.t. | [56] |
neofolitispate 1 (8) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 7.4 ** | [57] |
neofolitispate 2 (9) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
neofolitispate 3 (10) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
crambescidin 826 (13) | n.t. | 1–3 | n.t. | n.t. | n.t. | [54] |
batzelladine A (26) | n.t. | n.t. | 29 | n.t. | n.t. | [66] |
batzelladine B (27) | n.t. | n.t. | 31 | n.t. | n.t. | [66] |
batzelladine C (28) | 7.7 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine D (29) | n.t. | n.t. | 72 | n.t. | n.t. | [66] |
dehydrobatzelladine C (35) | 5.5 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine L (38) | 1.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine M (39) | 7.7 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine N (40) | 2.4 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
IC50 (Values are Expressed in µg/mL Unless Specified) | Bacteria | Yeast | Fungi | Parasites | Ref. | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
S. aureus | MRSA | P. aeruginosa | M. tuberculosis | M. intracellulare | V. anguillarum | C. albicans | C. neoformans | A. fumigatus (AC) | P. falciparum | L. infatum | L. donovani | T. cruzi | T. brucei brucei | ||||
D6 Clone | W2 Clone | FcB1 | |||||||||||||||
ptilomycalin A (1) | 0.25 | 0.30 | 1.0 | >128 | 10 | n.t. | 0.15 | 0.10 | 1.25 | 0.12 | 0.11 | 0.08 * | n.t. | 5.9 | n.t. | n.t. | [68,73] |
crambescidin 800 (2) | 0.20 | 0.35 | 0.95 | 46.5 | 15 | n.t. | 0.15 | 0.10 | 1.25 | 0.11 | 0.13 | n.t. | n.t. | 6.80 | n.t. | n.t. | [73] |
16β-hydroxycrambescidin 800 (16) | NA | NA | NA | >128 | NA | n.t. | NA | NA | NA | 3.8 | NA | NA | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine A (26) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.2* | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
batzelladine C (28) | 0.20 | 0.30 | 10 | 34.7 | 0.9 | n.t. | 0.90 | 0.40 | 5.0 | 0.09 | 0.11 | n.t. | n.t. | 5.5 | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine D (29) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.9 * | n.t. | 29 * | n.t. | [70] |
batzelladine F (31) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 2.5 * | n.t. | 3.1 * | n.t. | [70] |
dehydrobatzelladine C (35) | 0.40 | 0.70 | NA. | 37.7 | 1.0 | n.t. | 1.0 | 0.6 | 20 | 0.073 | 0.13 | n.t. | n.t. | 5.70 | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine L (38) | 0.35 | 0.40 | 3.50 | 1.68 | 0.25 | n.t. | 0.40 | 0.55 | 2.5 | 0.073 | 0.10 | 0.2 * | 1.3 * | 1.90 | 1.3 * | n.t. | [68,73] |
batzelladine M (39) | 3.0 | 5.0 | NA | 28.5 | 3.50 | n.t. | 6.0 | 8.0 | NA | 0.21 | 0.27 | n.t. | n.t. | 8.50 | n.t. | n.t. | [73] |
batzelladine N (40) | n.t. | n.t. | n.t. | 3.18 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [73] |
clathriadic acid (41) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 1.4 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
merobatzelladine A (42) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | a | n.t. | n.t. | n.t. | 0.48 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.24 | [69] | ||
merobatzelladine B (43) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.97 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.24 | [69] | |||
norbatzelladine A (44) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.2 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
norbatzelladine L (45) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.3 * | 1.3 * | n.t. | 4.4 * | n.t. | [68,70] |
dinorbatzelladine A (46) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 1.7 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
dinordehydrobatzelladine B (48) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 0.6 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
dihomodehydrobatzelladine C (49) | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 2.3 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
Prostate | Ovary | Breast | Melanoma | Lung | Leukemia | Pancreas | Colon | Cervix | Ref. | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
DU-145 | IGROV | SK-BR3 | MDA-MB-231 | SK-MEL-28 | NSCL A549 | L-562 | HL-60 | THP-1 | PANCL | HT29 | HCT-16 | LOVO | LOVO-DOX | HeLa | |||
ptilomycalin A (1) | GI50 | 0.05 | 0.04 | 0.07 | n.t. | 0.03 | 0.08 | 0.04 | n.t. | n.t. | 0.04 | 0.03 | n.t. | 0.05 | 0.05 | 0.04 | [73] |
TGI | 1.22 | 1.74 | 0.54 | n.t. | 0.11 | 1.23 | 1.33 | n.t. | n.t. | 0.99 | 0.19 | n.t. | 2.14 | 2.04 | 0.22 | ||
LC50 | 5.21 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.98 | 9.79 | 9.72 | n.t. | n.t. | 0.98 | 5.37 | n.t. | 9.79 | 8.48 | 3.21 | ||
crambescidin 800 (2) | GI50 | 0.19 | 0.05 | 0.16 | n.t. | 0.04 | 0.11 | 0.02 | n.t. | n.t. | 0.04 | 0.04 | n.t. | 0.08 | 0.08 | 0.05 | [73] |
TGI | 1.38 | 2.50 | 0.56 | n.t. | 0.11 | 1.36 | 0.06 | n.t. | n.t. | 1.53 | 0.23 | n.t. | 2.29 | 2.02 | 0.21 | ||
LC50 | 7.01 | n.t. | n.t. | n.t. | 1.70 | 9.68 | 6.73 | n.t. | n.t. | 8.66 | 5.75 | n.t. | 8.97 | 8.50 | 1.58 | ||
crambescidin 816 (3) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.24 | n.t. | n.t. | n.t. | [52] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchocidin A (18) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 4.4 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 10.1 * | [61] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||||
monanchocidin B (19) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.17 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [62] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchocidin C (20) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.09 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [62] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchocidin D (21) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.69 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [62] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchocidin E (22) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.55 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [62] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchomycalin A (23) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.10 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [63] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
monanchomycalin B (24) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | IC50 0.11 * | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [63] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | |||
batzelladine C (28) | GI50 | 0.68 | 0.81 | 0.66 | n.t. | 1.45 | 1.40 | 0.62 | n.t. | n.t. | 0.55 | 0.65 | n.t. | 2.06 | 2.25 | 0.70 | [73] |
TGI | 2.27 | 3.43 | 2.89 | n.t. | 3.67 | 3.42 | 3.01 | n.t. | n.t. | 2.03 | 2.16 | n.t. | 4.37 | 4.72 | 2.22 | ||
LC50 | 0.69 | n.t. | n.t. | n.t. | 9.24 | 8.31 | n.t. | n.t. | n.t. | 7.14 | 6.70 | n.t. | 9.29 | 0.99 | 6.50 | ||
dehydrobatzelladine C (35) | GI50 | 0.46 | 0.73 | 0.23 | n.t. | 0.89 | 1.19 | 0.48 | n.t. | n.t. | 0.43 | 0.48 | n.t. | 1.60 | 2.07 | 0.48 | [73] |
TGI | 1.91 | 4.17 | 1.14 | n.t. | 3.48 | 3.24 | 2.42 | n.t. | n.t. | 1.83 | 1.77 | n.t. | 3.68 | 4.48 | 1.52 | ||
LC50 | 7.15 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 8.81 | n.t. | n.t. | n.t. | 8.66 | 7.50 | n.t. | 8.47 | 9.69 | 5.45 | ||
batzelladine L (38) | GI50 | 0.44 | 0.52 | 0.23 | n.t. | 0.88 | 1.30 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.34 | 4.96 | n.t. | 1.09 | n.t. | 0.38 | [73] |
TGI | 1.39 | 1.74 | 0.56 | n.t. | 2.18 | 9.99 | n.t. | n.t. | n.t. | 1.33 | n.t. | n.t. | 2.41 | n.t. | 1.16 | ||
LC50 | 3.78 | 5.01 | 2.10 | n.t. | 4.95 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 4.38 | n.t. | n.t. | 5.36 | n.t. | 3.58 | ||
batzelladine M (39) | GI50 | 1.77 | 2.28 | 1.12 | n.t. | 1.18 | 3.80 | n.t. | n.t. | n.t. | 1.22 | 3.56 | n.t. | 1.99 | n.t. | 1.64 | [73] |
TGI | 3.44 | 5.08 | 2.51 | n.t. | 4.66 | n.t. | 0.00 | n.t. | n.t. | 3.58 | n.t. | n.t. | 3.56 | n.t. | 3.05 | ||
LC50 | 6.66 | n.t. | 5.59 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.00 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 6.37 | n.t. | 5.68 | ||
batzelladine N (40) | GI50 | 1.39 | 1.78 | 1.12 | n.t. | 1.47 | 1.94 | 0.66 | n.t. | n.t. | 1.37 | 1.31 | n.t. | 1.96 | 4.42 | 0.59 | [73] |
TGI | 3.12 | 4.97 | 3.84 | n.t. | 3.41 | 4.29 | 3.27 | n.t. | n.t. | 3.50 | 3.11 | n.t. | 4.16 | n.t. | 1.80 | ||
LC50 | 7.04 | n.t. | n.t. | n.t. | 7.97 | 9.47 | n.t. | n.t. | n.t. | 8.97 | 7.35 | n.t. | 8.85 | n.t. | 5.13 | ||
clathriadic acid (41) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | 13.5 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
norbatzelladine A (44) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | 3.8 | n.t. | 2.1 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 1.6 | n.t. | TC50 4.7 µM | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | 6.4 | n.t. | 4.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 3.2 | n.t. | n.t. | n.t. | |||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | 11.4 | n.t. | 8.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 5.7 | n.t. | n.t. | n.t. | |||
norbatzelladine L (45) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | 0.7 | n.t. | 1.1 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 1.9 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | 1.9 | n.t. | 2.1 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 4.2 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | 4.8 | n.t. | 4.2 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 7.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
dinorbatzelladine A (46) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | 3.0 | n.t. | 1.9 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 1.9 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | 3.8 | n.t. | 4.2 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 4.2 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | 5.4 | n.t. | 7.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 7.6 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
dinordehydro-batzelladine B (48) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 7.9 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | 6.2 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >14 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | > 14 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >14 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | > 14 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
dihomodehydro-batzelladine C (49) | GI50 | n.t. | n.t. | n.t. | 6.1 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | [68] |
TGI | n.t. | n.t. | n.t. | 9.8 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | ||
LC50 | n.t. | n.t. | n.t. | 15.6 | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. | >30 | n.t. | n.t. | n.t. | n.t. |
© 2016 by the authors; licensee MDPI, Basel, Switzerland. This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons by Attribution (CC-BY) license (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).
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Sfecci, E.; Lacour, T.; Amade, P.; Mehiri, M. Polycyclic Guanidine Alkaloids from Poecilosclerida Marine Sponges. Mar. Drugs 2016, 14, 77. https://doi.org/10.3390/md14040077
Sfecci E, Lacour T, Amade P, Mehiri M. Polycyclic Guanidine Alkaloids from Poecilosclerida Marine Sponges. Marine Drugs. 2016; 14(4):77. https://doi.org/10.3390/md14040077
Chicago/Turabian StyleSfecci, Estelle, Thierry Lacour, Philippe Amade, and Mohamed Mehiri. 2016. "Polycyclic Guanidine Alkaloids from Poecilosclerida Marine Sponges" Marine Drugs 14, no. 4: 77. https://doi.org/10.3390/md14040077
APA StyleSfecci, E., Lacour, T., Amade, P., & Mehiri, M. (2016). Polycyclic Guanidine Alkaloids from Poecilosclerida Marine Sponges. Marine Drugs, 14(4), 77. https://doi.org/10.3390/md14040077